Microsoft Solitaire, Windows’a yalnızca kullanıcıların boş zamanını değerlendirmesi için eklenmedi. Oyun, 1980’lerin sonlarında grafiksel arayüzlerin yaygınlaşmasıyla önem kazanan fare kullanımını öğretmek için tasarlanmış pratik bir araç işlevi gördü. DOS gibi komut satırı ağırlıklı sistemlerde işlemler çoğunlukla klavyeyle yapılırken, yeni arayüzlerde simgeleri seçmek, pencereleri taşımak ve dosyaları sürükleyip bırakmak gerekiyordu.
Windows Solitaire’in arkasındaki isim, 1988 yılında Microsoft’ta stajyer olarak çalışan Wes Cherry’ydi. Cherry, Macintosh’taki bir Solitaire oyunundan esinlenerek boş zamanlarında Windows için kendi sürümünü geliştirdi. Proje şirket içinde ilgi görünce oyunun işletim sistemine eklenmesine karar verildi. Microsoft, Solitaire’i Windows 3.0 ile birlikte 22 Mayıs 1990’da kullanıcılara sundu. Oyuncular kartları fareyle seçip hedef konuma sürüklerken, sürükle-bırak mantığını tekrar tekrar uyguluyordu. Yanlış hamlede kartın geri dönmesi, doğru hamlede ise yerinde kalması da grafiksel arayüzdeki nesnelerin kullanıcı hareketlerine verdiği tepkiyi gösteriyordu.
Oyunun kart tasarımlarını, ilk Macintosh arayüzündeki çalışmalarıyla tanınan Susan Kare hazırladı. Düşük çözünürlüklü ekranlarda kolay ayırt edilebilmesi için sade tasarlanan kartlar, zamanla Windows kullanıcılarının tanıdığı simgelerden biri hâline geldi. Windows sürümünde kullanılan Klondike çeşidinde amaç, kartları As’tan Papaz’a kadar dört ayrı destede tamamlamaktı.
Solitaire, Windows 3.0 sonrasında Windows 95, Windows 98 ve Windows XP gibi sürümlerde varlığını sürdürdü. Windows 8’in 2012’de piyasaya çıkmasıyla klasik oyun işletim sistemine hazır yüklü gelmemeye başladı; Microsoft bunun yerine Klondike’ın yanı sıra Spider, FreeCell, TriPeaks ve Pyramid oyunlarını içeren Microsoft Solitaire Collection uygulamasını sundu. Windows 10’da uygulama işletim sistemiyle birlikte yeniden sunuldu ve günlük görevler ile çevrim içi özellikler eklendi.
Oyun, iş yerlerinde kısa molalar için de yaygın biçimde kullanıldı. Satın alma veya kurulum gerektirmeden milyonlarca bilgisayarda bulunması, bilgisayar oyunu takip etmeyen kişilere de ulaşmasını sağladı. Microsoft Solitaire, 2019 yılında World Video Game Hall of Fame’e dahil edildi. Günümüzde Microsoft Solitaire Collection, Windows’un yanı sıra mobil cihazlarda ve farklı platformlarda da oynanabiliyor.